エクストリーム・しりとり(えくすとりーむ・しりとり)とは、ただでさえエクストリーム・スポーツ化しているしりとりをさらに発展させた「メタ・エクストリーム・スポーツ」である。近年、ボキャ貧な日本人や精神力が足りない日本人が増えつつあるが、幅広い知識と国際的な視点を涵養すべくプレイヤーは年々増えている。
我々が普段楽しむしりとりでは「こあら→らっぱ→ぱんだ→だるま」程度の日本語を繋ぐが、エクストリーム・しりとりでは多言語に展開する。多くの言語を自在に操る国際公務員や外資系企業のエリート、航空会社や海外旅行代理店の社員の力試しに行われることが多い。
初心者同士の対戦や実力差がある場合にはものの3分で終了すると言われているが、上級者同士になると夜を徹して行われる。過去に3日3晩続いた対戦では、最後に残った2名が夢うつつの状況で対戦を続け、「ぐうぐう」(いびきを表す日本語の擬音語)→「um」(ためらいを表す英語の間投詞)と繋いだ後、次が続かずに勝負が決したという逸話がある。
あらゆる固有名詞を含むすべての言葉を用いることが出来る。ただし、同一のものを複数の言語で繰り返すのは反則となる。相当多くの言語を理解していないと、うっかり足元をすくわれる。日本人はラテン語に弱いと言われており、ラテン語で出た言葉を日本語で言い直して失格となる場合が多い。
日本語の場合、「ん」など一部を除き、「子音+母音」を最後の音とみなして、次の語に渡すことになる。日本語→韓国語のやりとりではあまり深く考える必要はないが、たとえば「なす→spring」とやってしまうとアウトである。なぜなら「su(子音+母音)」に対して次の人は「s(子音のみ)」で答えてしまっているからである。逆に「book→くつ」とやってもアウトである。「k(子音のみ)」から「ku(子音+母音)」で繋いでいるからである。「はと→tomato→とけい」はOKということである。
また、同じ音、同じ表記でも、違う対象を述べる場合には何度でも答えてよいことになっている。そのため、日本人は「大島」や「小島」を何度も使いたがる傾向がある(日本各地に大島や小島があるため)。アメリカ人は「Michael Smith」をやたらと使う(同国内に同姓同名の人物が多数いるため)。
もはや当人たちだけでは勝負の判定は不可能であるため、常時言語学者10〜20名が審判席に座ることになる。さらにアメリカ、イギリス、ドイツ、日本、中国、エジプトの国立図書館の蔵書の全内容を検索できるSuper OPACシステムを併用することになっている。